Интересно, почему вы не смотря на дискомфорт таки не оставляете эту затею Причин дискомфорта может быть множество:
1. физические, которые делают процесс болезненным (типа нарушение целостности слизистой, геморрой и тп)
2. психологические (неспособность расслабиться, страхи быть обнаруженным и тп)
3. неправильная техника
Про технику гугл в помощь, полно обсуждений на эту тему. Многие вещи имеют значение и зачастую индивидуальны. Можно поэкспериментировать с позой, с видами фаллоимитатора (толщина/материал), с глубиной проникновения, сочетанием вращательных/поступательных движений. Старайтесь расслабляться (тужиться) при проникновении) и наоборот сокращать мышечное кольцо при движении фаллоимитатора вовне.
ну и мое имхо - не надо ничего делать через боль, если нет удовольствия, зачем это вообще надо