Мне кажется, нельзя в этом органично и естественно выглядеть, если ты сам это не разделяешь. Надеть то я бы надел, работа есть работа, я бы, может и в стрингах с перьями вышел, и в костюме с расстегнутой рубашкой (даже не знаю что безвкуснее и пошлее), но вот чтобы это "зашло" целевой аудитории - надо не просто переодеться, но и мыслить так.
Интересную мысль моя знакомая высказала. Он кардинально поменял имидж после того, как длительно и тяжело переболел КОВИД19. Может что-то переклинило. Он в 35-40, в 2005-2010 на пике популярности выглядел как 50-летний третьеразрядный шансонье из ранних 90-х, а теперь, в 51, после болезни, пытается выглядеть как 25-летний со всеми трендами... Может это страх старости и смерти?